pemeran utama Work Later Drink Now (instagram.com/artist_eunji)
Tidak ada perubahan pemain pada musim kedua Work Later Drink Now. Lee Sun Bin masih akan berperan sebagai Ahn So Hee, dikenal sebagai sosok yang profesional jika menyangkut pekerjaan. Sebaliknya, sikapnya sangat tidak terkendali saat mabuk. Han Sun Hwa masih akan memerankan karakter Han Ji Yeon, instruktur yoga yang cenderung sering melakukan hal-hal unik dan tak terduga.
Pemeran lainnya, Jung Eun Ji masih akan berperan sebagai Kang Ji Goo, seorang youtuber yang terlihat paling dingin di antara kedua sahabatnya. Meski begitu, sebenarnya ia adalah sosok yang peduli. Menariknya, ketiga pemeran utama drama ini sama-sama berlatar belakang idol, lho! Lee Sun Bin merupakan mantan anggota girl grup JQT, sementara Jung Eun Ji merupakan member Apink yang masih aktif sampai sekarang.
Di sisi lain, Han Sun Hwa selaku mantan member girl grup Secret mengungkapkan perasaannya saat memerankan karakter Han Ji Yeong dalam wawancara Herald Pop. Ia mengaku bahwa karakter Han Ji Yeon kerap mengingatkan dirinya ketika masih aktif menjadi idol dulu.