Di My Man is Cupid, Cheon Sang Hyuk (Jang Dong Yoon) digambarkan sebagai sosok peri cinta yang karismatik. Suatu hari, ia bertemu dengan Oh Baek Ryun (Nana). Terheran-heran, Sang Hyuk pun jadi penasaran dengan Baek Ryun. Sebab, perempuan itu tak memiliki benang merah takdir.
Jadi makcomblang, Sang Hyuk berniat menjodohkan Oh Baek Ryun. Namun seiring waktu, justru Sang Hyuk sendiri yang jatuh cinta pada perempuan itu. Untuk mengekespresikan perasaannya, Sang Hyuk pun gencar memberikan perhatian lewat sejumlah act of service-nya berikut ini.