Dalam A Hundred Memories, Han Jae Pil (Heo Nam Jun) mengalami perubahan besar setelah time skip. Ia yang dulunya berfokus pada cinta lamanya, Seo Jeong Hee, kini justru mulai membuka hati untuk orang lain. Sosok itu adalah Go Young Rye (Kim Da Mi), perempuan yang selalu hadir saat Jae Pil berada di titik terendah hidupnya.
Kedekatan mereka tidak terjadi secara tiba-tiba, melainkan tumbuh perlahan dari rasa saling peduli. Young Rye yang tulus dan kuat membuat Jae Pil merasa tenang dan dihargai. Dari situlah benih cinta baru mulai tumbuh, membawa warna baru dalam perjalanan emosional Han Jae Pil setelah masa sulitnya. Berikut alasan Han Jae Pil mulai menyukai Go Young Rye.