Hubungan antara Ji Eun dan Yoon Jae dalam My Girlfriend is the Man semakin rumit seiring berjalannya cerita. Meski awalnya terlihat manis dan saling mendukung, kehadiran Kang Min Joo membuat segalanya jadi tidak stabil. Yoon Jae yang terlalu terbuka pada Min Joo tanpa memberi batasan jelas, menimbulkan rasa cemburu yang wajar dari Ji Eun.
Kesalahpahaman pun sering terjadi karena sikap Yoon Jae yang kurang peka terhadap perasaan pasangannya. Ji Eun tampak harus terus menahan rasa curiga, kecewa, dan tidak aman dalam hubungan itu. Dari sini, penonton mulai mempertanyakan apakah mereka benar-benar cocok untuk bersama. Berikut alasan hubungan Ji Eun dan Yoon Jae lebih baik putus.