Dalam Surely Tomorrow, hubungan Lee Gyeong Do (Park Seo Joon) dan Seo Ji Woo (Won Ji An) bahkan tidak berlangsung lama. Mereka berpacaran kurang dari satu tahun saat mereka berusia 20 tahun.
Namun, ketika mereka kembali bertemu di usia 28, luka lama itu tidak hanya terbuka, tapi berubah menjadi kehancuran. Gyeong Do perlahan jatuh dalam alkoholisme, meminum alkohol seperti air, menyembunyikannya di tumblr, hingga kehilangan kontrol atas dirinya sendiri.
Pertanyaannya, bagaimana hubungan yang singkat bisa meninggalkan trauma sedalam itu? Inilah tujuh alasan utama Gyeong Do bisa jatuh ke dalam alkoholisme karena Ji Woo.