Park Seong A lebih dulu berteman dekat dengan Pyo Ji Ho, jauh sebelum bertemu Bae Gyeon Woo yang menjadi kliennya
Pyo Ji Ho yang merupakan teman satu-satunya Park Seong A sejak ia menjadi murid pindahan bahkan sudah tahu rahasia cewek itu
Namun setelah Bae Gyeon Woo pindah ke sekolah mereka, Park Seong A mengaku bahwa ia menyukainya dan terus berusaha mendekatinya
Bukan hanya misteri dan supranatural, fokus utama drakor Head Over Heels menyuguhkan kisah cinta segitiga anak remaja. Diantaranya, Bae Gyeon Woo (Choo Young Woo), Park Seong A (Cho Yo Hyun), dan Pyo Ji Ho (Cha Kang Yoon).
Hubungan mereka rumit karena Bae Gyeon Woo dan Pyo Ji Ho sama-sama menyukai Park Seong A. Lantas, bagaimana dengan kisah cinta segitiga yang terjalin di antara mereka?
Hubungan mereka bertiga awalnya sebagai teman. Namun, Park Seong A punya maksud lain mendekati Bae Gyeon Woo. Sementara Pyo Ji Ho yang terjebak friendzone mulai berlomba dengan Bae Gyeon Woo yang juga menyukai Park Seong A. Siapakah yang nantinya berhasil memenangkan hati Park Seong A?