Perlakuan buruk keluarga Kim Woo Joo (Seo Bum June) pada Yoo Me Ri (Jung So Min) menyisakan luka yang mendalam di relung hati Yoo Me Ri. Hujatan dan cemoohan yang dilontarkan mantan calon ibu mertuanya tersebut membuat Yoo Me Ri minder dan rendah diri.
Pasca putus dengan Kim Woo Joo, Yoo Me Ri mati-matian membangun kepercayaan dirinya dan mencoba memupus rasa insecure dalam hatinya. Namun, usahanya tersebut ternyata sia-sia. Pasalnya, saat Yoo Me Ri bertemu dengan nenek Kim Woo Joo (Choi Woo Shik) yang merupakan pemilik Myungsoondang, Yoo Me Ri langsung disergap oleh rasa insecure. Ia bahkan tidak punya keberanian untuk sekadar menatap mata sang nenek.
Jika insecurity yang dirasakan Yoo Me Ri begitu besar, maka akan sulit membangun hubungan yang sehat dengan Kim Woo Joo. Inilah tujuh insecurity Yoo Me Ri pada Kim Woo Joo di drakor Would You Marry Me.