Selain menghadirkan romansa percintaan di tempat kerja, drakor Cinderella at 2AM juga menyoroti kehidupan keluarga Ha Yun Seo (Shin Hyun Bin). Yun Seo yang dikenal ceria, rupanya memiliki trauma mendalam akibat kejadian yang ia alami di masa lalu. Ia bersama adiknya, Ha Ji Seok (Kim Tae Jung) tumbuh di bawah pengasuhan ayah yang temperamental.
Hal tersebut tentunya tidak mudah, lantaran mereka mengalaminya sejak kecil dan tanpa mendapat bantuan dari siapapun. Kendati demikian, ketangguhan Ha Yun Seo sebagai sosok anak pertama berhasil menyelamatkan dirinya dan adiknya. Tak hanya miliki sikap tangguh, berbagai karakteristik anak sulung lainnya dalam diri Ha Yun Seo di Cinderella at 2AM dapat tercermin dari beberapa bukti berikut ini.