The Winning Try merupakan drakor bertema olahraga yang fokus menceritakan berbagai konflik yang terjadi di SMA Olahraga Hanyang. Salah satu konflik yang cukup mendapat perhatian adalah kisah romansa tipis-tipis antara Yoon Seong Jun (Kim Yo Han) dan Seo Woo Jin (Park Ji Yeon).
Yoon Seong Jun dikenal sebagai kapten rugbi yang dikenal cool. Namun, ketika berhadapan dengan Seo Woo Jin, sang kapten berubah menjadi konyol. Banyak penonton yang berharap keduanya bisa segera jadian.
Yoon Seong Jun dan Seo Woo Jin yang dianggap sangat serasi ternyata mempunyai banyak kemiripan, lho. Apa saja, ya?