Drama The Winning Try menjadi drama pertama yang berfokus pada cabang olahraga rugbi. Drama ini juga mengungkap perjalanan atlet dari beragam cabor. Berlatar di SMA Olahraga Hanyang, Ju Ga Ram (Yoon Kye sang) yang merupakan mantan atlet rugbi kini jadi pelatih tim rugbi. Di sana, Ju Ga ram bertemu dengan Bae Yi Ji (Lim Se Mi), pacarnya yang berupaya kuat untuk menjadi atlet menembak.
Sejak merintis jadi atlet, orang tua Bae Yi Ji tidak mengizinkannya. Hanya Ju Ga Ram, satu-satunya pihak yang mendukung mentalnya untuk terus melaju jadi atlet proesional. Terbukti, meskipun gagal jadi atlet, kini Bae Yi Ji berhasil jadi pelatih menembak. Berikut ini peran penting dukungan mental untuk atlet yang ingin berlaga ke tingkat profesional.