Drama The First Night with The Duke mengusung cerita dunia paralel sebuah novel berjudul The Obsessive Tyrant. Novel favorit seorang mahasiswa bernama K itu mendadak berhenti update cerita terbaru sehingga ia kecewa dan marah. Usai meluapkan kekesalan, ia terjatuh di kamar dan masuk ke dalam dunia novel tersebut.
Ia masuk ke dalam tubuh seorang karakter bernama Cha Sun Chaek (Seohyun). Cha Sun Chaek yang seharusnya hanya jadi pemeran pendukung di novel tersebut, kini malah menjadi pemeran utama wanita sejak K datang dan memereankannya. Berikut tujuh perubahan novel The Obsessive Tyrant usai K datang di The First Night with The Duke.