The Winning Try mengisahkan perjalanan tim rugbi di SMA Olahraga Hanyang untuk bangkit dari kekalahan bertubi-tubi. Tim mereka sedang berada dalam krisis pembubaran. Bahkan, pelatih awal mengundurkan diri karena tidak melihat harapan dalam tim yang diketuai oleh Yoon Sung Joon (Kim Yohan) tersebut.
Pada akhirnya, mantan atlet rugbi nasional yaitu Joo Ga Ram (Yoon Kye Sang) hadir sebagai pelatih baru mereka. Namun, kedatangannya tidak disambut baik mengingat dirinya tertangkap menggunakan doping ketika bertanding di Piala Rugbi Asia. Tak cuma oleh para guru, anggota tim rugbi juga meremehkannya.
Joo Ga Ram malah menanggapi mereka dengan ceria serta memperlihatkan pembawaannya yang nyentrik. Meski sering kali menunjukkan sikap demikian, tidak berarti Joo Ga Ram akan menanggapi berbagai situasi dengan enteng. Dirinya justru merupakan figur orang dewasa yang baik melihat dari sikapnya berikut ini.