Sebagai wakil kepala sekolah di Hanyang Physical Education High School (HPEHS), Seong Jong Man (Kim Min Sang) memiliki pandangan yang terus menerus skeptis terhadap masa depan sekolah ini. Meskipun dia seharusnya mendukung visi dan misi pendidikan olahraga, pandangannya justru penuh keraguan. Sikap ini tidak hanya mencerminkan ketidakpercayaan dirinya sendiri, tetapi juga menciptakan ketegangan di antara rekan-rekannya dan siswa.
Seong Jong Man beranggapan bahwa banyak upaya yang dilakukan oleh sekolah adalah sia-sia, dan ia meragukan kemampuan siswa untuk mencapai kesuksesan dalam olahraga. Pikiran skeptisnya menciptakan suasana yang pesimis di antara para siswa maupun staf. Berikut adalah delapan pikiran skeptis Seong Jong Man mengenai masa depan HPEHS dalam The Winning Try.