Dalam drama The Winning Try, situasi di Hanyang Physical Education High School (HPEHS) menjadi semakin tegang dengan kehadiran pelatih baru, Ju Ga Ram (Yoon Kye Sang). Ada sosok wakil kepala sekolah yang tak rela kedatangan pelatih ini mengganggu ambisi pribadinya untuk menjadi kepala sekolah. Obsesi terselubung Seong Jong Man (Kim Min Sang) mengarah pada berbagai usaha licik untuk menggagalkan rekrutan khusus tim rugby demi kepentingan dirinya sendiri.
Dengan berbagai siasat dan strategi, Seong Jong Man berusaha keras untuk memperburuk situasi dan menjauhkan kesempatan bagus dari tim rugby. Alih-alih mendukung tim, dia justru berfokus pada kepentingannya sendiri. Berikut adalah delapan usaha Seong Jong Man untuk menggagalkan rekrutan khusus di The Winning Try.