Yoo Me Ri berstatus janda sebelum bertemu dengan Kim Woo Joo, membuatnya merasa tidak percaya diri karena khawatir akan respon keluarga besar Kim Woo Joo.
Yoo Me Ri terlibat kasus penipuan undian rumah dan berniat untuk mengakui kesalahannya kepada pihak Toserba Beauté, tapi semakin tidak percaya diri karena nenek Kim Woo Joo sangat membenci kebohongan.
Yoon Jin Gyeong dinilai lebih pantas menjadi istri Kim Woo Joo oleh Ko Pil Nyeon, membuat Yoo Me Ri semakin merasa tidak percaya diri dan takut kehilangan cinta Kim Woo Joo.
Hubungan Yoo Me Ri (Jung So Min) dan Kim Woo Joo (Choi Woo Sik) di drakor Would You Marry Me kini lebih dari sekedar pasutri palsu. Setelah menemukan fakta bahwa Yoo Me Ri adalah cinta pertamanya, Kim Woo Joo memberanikan diri untuk mengajak Yoo Me Ri berkencan.
Walaupun memiliki perasaan yang sama, Yoo Me Ri sempat ragu karena merasa insecure. Ia merasa tidak pantas bersanding dengan Kim Woo Joo karena beberapa alasan seperti berikut ini.
Sebelum bertemu dengan Kim Woo Joo, Yoo Me Ri telah merencanakan pernikahan dengan tunangannya, yaitu Kim Woo Joo (Seo Bum June). Dekorasi, rumah, hingga tiket perjalanan untuk honeymoon telah ia siapkan. Bahkan, Yoo Me Ri telah mendaftarkan pernikahannya ke Kantor Administrasi Sipil.
Namun, pernikahan tersebut terpaksa dibatalkan karena calon suaminya selingkuh. Ia memilih untuk mengakhiri hubungan tersebut daripada hidup menderita dengan pria yang pernah mengkhianatinya tersebut.
Saat Kim Woo Joo mengungkapkan perasaannya, Yoo Me Ri langsung merasa tidak percaya diri. Sebab, secara hukum ia telah berstatus sebagai janda. Ia juga mengkhawatirkan respon keluarga besar Kim Woo Joo jika mengetahui putra kebanggaan mereka memacari wanita yang sudah pernah menikah.
Yoo Me Ri dan Kim Woo Joo terpaksa bersandiwara sebagai pasangan suami istri demi mengklaim undian satu unit rumah mewah yang diselenggarakan oleh Toserba Beauté. Kepada pihak penyelenggara, Yoo Me Ri menyerahkan dokumen palsu tentang pernikahannya. Selain itu, Kim Woo Joo juga memanfaatkan identitas milik mantan pacar Yoo Me Ri agar sandiwara mereka terlihat semakin meyakinkan.
Sadar tindakannya itu melanggar hukum, Yoo Me Ri berniat untuk mengakui kesalahannya kepada pihak Toserba Beauté. Ia ingin bersanding dengan Kim Woo Joo tanpa terikat kasus penipuan. Keadaan Yoo Me Ri semakin tidak percaya diri terlebih karena nenek Kim Woo Joo, Ko Pil Nyeon (Jung Ae Ri) sangat membenci hal-hal yang berbau kebohongan sekecil apapun.
Saat Yoo Me Ri berkunjung ke rumah Ko Pil Nyeon, nenek Kim Woo Joo tersebut bercerita bahwa segala sesuatu harus dikerjakan secara jujur dan tulus. Kebohongan sekecil apapun tidak dapat ditolerir karena akan menyebabkan kebohongan-kebohongan lainnya. Di satu sisi, Yoo Me Ri merasa tersindir karena melakukan pemalsuan data demi mengklaim undian satu unit rumah mewah.
Yoon Jin Gyeong (Shin Seul Ki) adalah putri dari dokter pribadi keluarga Ko Pil Nyeon. Sama seperti sang ayah, Yoon Jin Gyeong juga menekuni dunia kedokteran. Bahkan, saat ini ia kerap menggantikan peran ayahnya dalam memeriksa kesehatan nenek Kim Woo Joo.
Kim Woo Joo dan Yoon Jin Gyeong telah saling mengenal sejak kecil. Kedekatan keduanya sudah seperti keluarga, Yoon Jin Gyeong berharap hubungan mereka bisa lebih dari sekedar kakak dan adik. Ko Pil Nyeon pun mendukung penuh untuk menjadikan Yoon Jin Gyeong sebagai cucu menantunya.
Yoo Me Ri semakin merasa tidak percaya diri melihat respon hangat Ko Pil Nyeon kepada Yoon Jin Gyeong saat wanita itu berkunjung ke rumahnya. Ko Pil Nyeon tampak sangat menyukai dan memanjakan Yoon Jin Gyeong seperti cucunya sendiri. Yoo Me Ri merasa bahwa dokter itu jauh lebih pantas untuk menikahi Kim Woo Joo dibanding dengan dirinya.
Dengan beberapa kesenjangan sosial antara Yoo Me Ri dengan Kim Woo Joo, tentu perjuangan cinta mereka tidak akan mudah. Apalagi, sebentar lagi Kim Woo Joo akan dinobatkan sebagai penerus generasi keempat toko kue legendaris, Myungsoondang. Apakah kisah cinta Yoo Me Ri dan Kim Woo Joo di drakor Would You Marry Me akan berhasil?