Drakor Would You Marry Me tak hanya fokus mengisahkan upaya Kim Woo Joo (Choi Woo Shik) dan Yoo Me Ri (Jung So Min) dalam melakukan pernikahan palsu demi bisa mengklaim hadiah rumah undian. Namun, drakor ini juga menyelipkan kisah masa lalu para karakter utama, seperti Kim Woo Joo yang kehilangan orang tuanya karena kecelakaan.
Karena merasa trauma berat, Kim Woo Joo dipindahkan ke Amerika dan diharapkan bisa menjalani kehidupannya jadi lebih baik. Namun, semenjak kembalinya ia ke Korea, hanya sang nenek, Go Pil Nyeon (Jung Ae Ri) yang menyambutnya dengan perasaan haru dan hangat. Berbeda dengan yang lain, tak jarang dari mereka memilih untuk mengungkap kejadian di masa lalu. Bahkan, sepupunya semena-mena meninggalkan masalah pada pekerjaan yang dikerjakan Kim Woo Joo saat ini.
Apakah keluarga Kim Woo Joo sebenarnya adalah keluarga yang baik? Simak teka-tekinya di bawah ini.