The Winning Try baru mulai menayangkan kisah tentang mantan atlet rugbi terkenal bernama Ju Ga Ram (Yoon Kye Sang) yang menjadi pelatih untuk tim terburuk. Tim tersebut berasal dari SMA Hanyang yang kerap diremehkan karena tak pernah menang dan selalu kalah telak dari lawannya dalam waktu yang cukup lama.
Namun, skandal dopping yang membuat Ju Ga Ram pensiun ini bikin para anggota tim rugbi tak menyukainya. Meski begitu, pelatih tersebut tak tinggal diam dan berusaha meraih hati anggota tim. Berikut ada beberapa upaya yang dilakukan Ju Ga Ram supaya bisa disukai tim rugbi SMA Hanyang.