Kang Si Woo (Seo In Guk) dalam See You at Work Tomorrow mengalami perkembangan yang paling kentara. Di awal cerita, awalnya ia digambarkan sebagai pemimpin tim yang dingin dan perfeksionis. Namun, di balik citranya yang sempurna, Kang Si Woo menyimpan banyak luka yang belum sembuh.
Kehadiran Cha Ji Yoon (Park Ji Hyun) perlahan mengubah cara Kang Si Woo memandang hidup. Ia mulai belajar untuk menerima bantuan dan mengungkapkan perasaan. Perubahan tersebut tidak terjadi secara instan, melainkan melalui berbagai konflik.
Menjelang akhir cerita, Kang Si Woo bukan lagi pria yang sama seperti di episode pertama. Berikut tujuh character development Kang Si Woo sepanjang See You at Work Tomorrow.