Para karakter di Fifties Professionals tampak menjalani kehidupan yang jauh lebih tenang dibanding masa lalu mereka. Jung Myung Ho (Shin Ha Kyun), Bong Je Soon (Oh Jung Se), dan Kang Beom Ryong (Heo Sung Tae) bertemu kembali setelah satu dekade pernah berkelahi dan kini masing-masing mereka sudah punya kehidupan layaknya orang normal.
Namun, ketenangan dalam kehidupan mereka itu ternyata tidak bertahan lama. Seiring cerita berjalan, berbagai situasi mulai bermunculan dan membuat mereka sulit menikmati kehidupan yang selama ini berusaha dipertahankan.
Menariknya, masalah yang mereka hadapi bukan hanya berasal dari ancaman yang terlihat jelas. Ada banyak hal lain yang perlahan memperumit keadaan, mulai dari masa lalu yang belum benar-benar tertinggal hingga situasi baru yang memaksa mereka kembali berhadapan dengan persoalan yang tidak pernah mereka duga sebelumnya. Berikut beberapa hal yang diam-diam membuat kehidupan para karakter di Fifties Professionals semakin rumit.