Hubungan asmara Seo Joo Won (Moon Sang Min) dan Ha Yeon Seo (Shin Hyun Bin) dalam drakor Cinderella at 2 AM awalnya baik-baik saja. Mereka berpacaran untuk waktu yang cukup lama dan gak ada masalah berarti dalam hubungan mereka. Namun, hubungan mereka menemui masalah setelah identitas Seo Joo Won sebagai putra bungsu dari keluarga konglomerat terbongkar.
Meski mereka saling mencintai, adanya perbedaan status sosial yang cukup tinggi menjadi masalah dalam hubungan mereka. Hubungan Seo Joo Won dan Ha Yeon Seo akhirnya penuh dengan kerumitan. Berikut beberapa kerumitan yang mereka hadapi.