Dalam drakor The Winning Try, Tim rugby tidak pernah mengenal hari tenang. Pasalnya, tiap hari selalu ada gebrakan baru yang dibuat pihak sekolah untuk membubarkan tim rugby. Memang betul tim tersebut tidak pernah mendulang prestasi. Akan tetapi, hal tersebut tidak bisa serta-merta dijadikan alasan untuk membubarkan tim begitu saja.
Isu pembubaran yang makin santer terdengar, membuat anggota tim rugby cemas dan minder. Mereka juga merasa hampir seluruh penghuni sekolah memusuhi mereka. Hanya ada segelintir karakter yang benar-benar berpihak dan mendukung tim rugby agar bertahan di drakor The Winning Try. Siapa saja?