Kenapa Gyeon Woo Pesimis akan Hidupnya di Head Over Heels?

Gak lama setelah pindah sekolah, Gyeon Woo dan neneknya pergi menemui dukun yang ternyata adalah Park Seong A (Cho Yi Hyun), teman sekelasnya di sekolah baru. Sayangnya, Gyeon Woo memandang profesi dukun seperti pencuri. Dia menganggap dukun hanya menjual jimat dengan harga yang sangat mahal.

Kondisi ini membuat neneknya harus menghabiskan hartanya untuk mencarikan Gyeon Woo pertolongan. Setelah pindah sekolah, Seong A, yang tanpa diketahui profesinya, mendekati Gyeon Woo untuk menyelamatkan hidup lelaki tersebut. Secara gak sengaja, nenek Gyeon Woo mengetahui fakta tersebut.

Gak lama setelah perkenalan tersebut, nenek Gyeon Woo meninggal dunia. Gyeon Woo merasa tumpuan hidupnya kini hilang dan harus berjuang sendirian. Bahkan, sosok Seong A yang sangat dipercaya juga harus dijauhi karena profesinya.

Kepindahan Gyeon Woo di tengah semester membuat banyak teman sekelasnya keheranan. Faktanya, Gyeon Woo dipindahkan oleh sekolah lamanya karena terlibat sebuah insiden kebakaran yang membuat salah satu siswi terluka. Siswi ini terus meneror Gyeon Woo dan mengirimkan pesan serta telepon meminta pertanggung jawaban.

Siswi tersebut terus mengatakan jika Gyeon Woo harus hidup menderita untuk mempertanggung jawabkan keadaannya. Setelah neneknya meninggal dan hubungannya dengan Seong A memburuk, Gyeon Woo mengatakan jika hidupnya telah lebih buruk daripada sebelumnya. Dia berpesan agar temannya tersebut gak perlu mengkhawatirkan untuk balas dendam kepadanya.

Gyeon Woo terus menyalahkan dirinya sendiri dan hidupnya. Selama ini, dia terus merasa jika kesialan adalah bagian dari hidupnya.

Sejak kecil, seluruh keluarganya gak ingin berdekatan dengannya. Padahal, alasan kehidupan Gyeon Woo diliputi kesialan adalah akibat perbuatan kedua orangtuanya di masa lalu. Sayangnya, keduanya memutuskan untuk meninggalkan Gyeon Woo dan dirawat sendirian oleh neneknya.

Sejak saat itu, gak banyak orang yang ingin berdekatan dengan Gyeon Woo karena rumor kesialan yang akan menimpa mereka. Namun, beberapa teman yang secara tulus ingin menjadi teman Gyeon Woo seakan mengalami hal yang membahayakan nyawa mereka. Pada akhirnya, mereka perlahan menjauh dari Gyeon Woo.

Ketika Seong A menawarkan diri untuk berteman, Gyeon Woo merasa sangat skeptis padanya. Sayangnya, Seong A terus mendekati Gyeon Woo. Saat merasa mulai mempercayai Seong A, dia mendapati jika teman barunya tersebut adalah seorang dukun. Hal ini menganggap jika relasinya dengan Seong A selama ini bukanlah berawal dari ketulusan.

Banyak hal yang membuat Gyeon Woo semakin pesimis akan hidupnya. Apalagi ketika dukun yang disewa orangtuanya mendatanginya, Gyeon Woo seakan semakin merasa jika dunia sangat kejam terhadapnya. Lalu, apakah hubungannya dengan Seong A akan membaik di drakor Head Over Heels?