Konflik Kim Ji Hoon (Yoo Jung Hoo) dan Choi Yu Ri (Park Ju Won) di My Girlfriend is the Man dimulai ketika Ji Hoon berupaya membantu Choi Yu Ri. Bukannya menyelesaikan masalah, bantuan Kim Ji Hoon malah membuat Choi Yu Ri makin dalam posisi yang serba salah. Hal itulah yang membuat keduanya jadi terlibat konflik.
Meski pertengkaran mereka gak terlalu besar, namun cukup merenggangkan hubungan antara Kim Ji Hoon dan Choi Yu Ri. Kim Ji Hoon yang berniat membantunya, malah membuat kesulitan Yu Ri. Sementara Yu Ri merasa bahwa ia tak bisa mengendalikan emosinya sendiri. Untuk lebih jelasnya, berikut rincian konfliknya.