Chief Detective 1958 menggambarkan sebuah kehidupan di Seoul yang terjadi sekitar tahun 1950–1960an. Pada masa itu, ada banyak sekali orang-orang yang ingin berkuasa dengan melegalkan segala cara.
Sebab itu, orang-orang yang tidak bersalah menjadi korban dari keserakahan penguasa. Lalu, siapa saja korbannya? Berikut tiga di antaranya!
Seong Chil (Eom Jun Gi) merupakan cucu dari nenek Ho (Cha Mi Kyung), pemilik toko tteokbokki di Pasar Jeongnam. Suatu hari, dia berusaha untuk menolong neneknya yang ditindas oleh para gangster. Tak lama setelah itu, Seong Chil pun jadi sasaran kebrutalan mereka.
Setelah meninggal dunia karena ketakutan, tidak ada satu pun yang mau menjadi saksi. Sampai setelah otopsi dan atas bantuan Geum Ok (Kim Seo An), pelakunya pun terungkap. Mereka adalah tiga orang dari geng Dongdaemun.
Sayangnya, detektif Park Yeong Han (Lee Je Hoon) dan tim mengalami kesulitan sebab tidak diberi ijin untuk menangkap mereka. Sampai akhirnya Yeong Han membuat trik dengan melibatkan rekannya yang seorang tentara Amerika, hingga akhirnya dia bisa memenjarakan para penjahat tersebut.
Suatu hari seorang ibu datang mengadu ke Kantor Polisi Jongnam bahwa dia kehilangan bayinya secara tiba-tiba saat tidur. Ternyata tak hanya bayinya, tapi bayi dan anak-anak lainnya pun hilang begitu saja.
Rupanya mereka diculik oleh Audrey (Kim Soo Jin), direktur sebuah panti asuhan sekaligus sekretaris Perkumpulan Wanita Partai Liberal. Dia berniat untuk menjual anak-anak tersebut, setelah menganiaya dan membunuh bayi-bayi yang cacat.
Cukup sulit untuk menangkapnya sebab para bawahannya bungkam, serta dia pun didukung oleh ketua dari partai tersebut. Sampai akhirnya, seorang anak panti mengungkapkan kebenaran hingga akhirnya Audrey pun ditangkap.
Korban lainnya adalah Yu Dae Cheon (Choi Deok Moon), pemimpin Unit Investigasi Kantor Polisi Jongnam Satu atau atasan Park Yeong Han (Lee Je Hoon). Menariknya, upaya pembunuhan yang terjadi padanya dilakukan oleh seorang komisaris senior Kantor Polisi Jongnam. Ia merasa terancam karena Dae Cheon tahu rahasia yang mengakibatkan dirinya sulit untuk naik jabatan.
Komisaris senior itu lantas memerintahkan seseorang dengan iming-iming jabatan, hingga Dae Cheon dianiya sampai tidak sadarkan diri. Untungnya, saat Yeong Han hendak menangkap komisaris senior tersebut, Dae Cheon pun siuman hingga membuat pelakunya tak berkutik.
Ada banyak korban dari keserakahan para penguasa di drakor Chief Detective 1958. Beberapa di antaranya adalah tiga orang di atas yang pada akhirnya harus mengalami kejadian yang tragis.