Di balik cerita supranaturalnya, drama Head Over Heels menyuguhkan potret remaja yang tumbuh dengan luka masa lalu dan cara berpikir yang terbentuk dari pengalaman hidup mereka.
Baik Park Seong A (Cho Yi Hyun) maupun Bae Gyeon Woo (Choo Young Woo) menjalani hidup dengan tak selalu sehat, tapi terasa masuk akal karena itulah satu-satunya cara mereka bertahan.
Menariknya, drama ini tidak langsung menghakimi cara pikir mereka, tapi mengajak penonton memahami asal-usulnya. Inilah lima mindset yang paling menonjol dalam Head Over Heels, dan tidak seharusnya kita tiru.