Pada drakor Would You Marry Me, Kim Woo Joo (Choi Woo Shik) diceritakan sebagai cucu Ko Pil Nyeon (Jung Ae Ri), direktur utama Myeong Sun Dang, perusahaan pengolahan kue. Kim Woo Joo berniat pulang ke Korea untuk liburan. Namun, neneknya memintanya agar menetap dan menjadi manager pemasaran di Myeong Sun Dang.
Semula Kim Woo Joo berniat menolak. Ia merasa tidak nyaman tinggal di rumah neneknya. Pasalnya, Kim Woo Joo merasa belum bisa diterima dengan baik oleh keluarga dari ayahnya. Kehidupan Kim Woo Joo tampak luar terlihat baik-baik saja, namun faktanya ia menyimpan momen paling menyedihkan di hidupnya. Apa saja?
