Setelah menemukan cara untuk kembali ke masa lalu, Yoon Ha Na (Kim Ji Yeon) dan Yoon Ha Ru (Jang Se Hyuk) bertekad menyelamatkan Jung Woo Jae (Park Seo Ham) di Dive Into You (2026). Keduanya pun kembali ke tahun 2010 untuk mencegah Woo Jae pensiun dari judo dan berakhir menjadi bodyguard Ha Na seperti pada timeline awal.
Ha Na dan Ha Ru kemudian mengetahui bahwa Woo Jae memiliki masalah dengan para rentenir akibat utang yang ditinggalkan ayahnya. Sayangnya, setelah mengetahui masalah tersebut dan berusaha membantunya, Woo Jae tetap memutuskan untuk pensiun dari judo dan menghilang. Ha Na dan Ha Ru lalu tiba-tiba kembali ke masa kini dengan timeline baru yang sudah berubah. Keduanya kembali ke beberapa hari sebelum malam penghargaan Ha Na, yaitu momen ketika Woo Jae seharusnya meninggal. Lantas, apakah nasib Woo Jae benar-benar berubah di timeline kedua ini? Simak uraiannya di bawah!