The First Night with the Duke menghadirkan kisah cinta antara Lee Beon (Ok Taecyeon) dan Cha Sun Chaek (Seohyun SNSD). Sama-sama merupakan bangsawan, nyatanya tidak membuat hubungan pasangan ini mulus dan tanpa hambatan untuk menuju jenjang pernikahan.
Ada berbagai rintangan yang menjadi jalan terjal bagi Lee Beon dan Cha Sun Chaek untuk menyatukan cintanya. Di antaranya, lima hal berikut ini. Simak, yuk!
Do Hwa Seon (Ji Hye Won) adalah antagonis utama dalam drakor The First Night with the Duke. Ia berambisi ingin menjadi istri Lee Beon dan melakukan berbagai cara jahat serta licik demi mencapai tujuannya. Di episode 4, ia melibatkan Ibu Suri (Nam Ki Ae) yang merupakan kerabat ayahnya. Ia meminta Ibu Suri menggelar seleksi bagi calon istri Lee Beon yang seorang pangeran. Dengan demikian, ia bisa mengakali hasil seleksi itu nantinya.
Tidak hanya cukup sampai di situ, Do Hwa Seon juga tidak segan melukai rivalnya dalam mendapatkan Lee Beon. Ia menyuruh pria asing untuk menularkan penyakit pada Cha Sun Chaek dan menyebarkan rumor gadis itu tertular wabah. Akibatnya, Cha Sun Chaek dikarantina sendirian di luar kota dan hampir gagal datang untuk mengikuti seleksi pemilihan istri Lee Beon. Mengingat sepak terjang dan sikap culasnya, kemungkinan besar Do Hwa Seon akan kembali berulah dan mengganggu hubungan Cha Sun Chaek dengan Lee Beon.
Raja Seoljong (Joo Suk Tae) dan Ibu Suri adalah anggota keluarga kerajaan dengan status tertinggi. Perintah mereka harus dipatuhi. Selain itu, mereka adalah kerabat Lee Beon. Namun, Raja Seoljong dan Ibu Suri saling berseteru memperebutkan kekuasaan. Pada akhirnya, Lee Beon terjebak di tengah-tengah. Ini terlihat dari bagaimana Ibu Suri dan Raja Seoljong memanfaatkan masalah tentang siapa calon istri Lee Beon dengan tujuan pribadi masing-masing.
Sebetulnya Cho Eun Ae (Kwon Han Sol) adalah tokoh protagonis utama yang asli dan menjadi love interest Lee Beon di novel "Cinta Obsesif Tuan Tiran". Namun, posisinya jadi digantikan secara tak terduga oleh Cha Sun Chaek. Cho Eun Ae awalnya tidak tampak tertarik pada Lee Beon, tapi di akhir episode 4, ia menunjukkan sikap berbeda. Ia mulai berambisi menaikkan status sosialnya melalui pernikahan dengan anggota kerajaan. Ia pun mengikuti pemilihan calon istri Lee Beon meski tahu pria itu mendeklarasikan niat untuk menikahi Cha Sun Chaek.
Cha Sun Chaek selalu dimanja oleh ayahnya, Cha Ho Yeol (Seo Hyun Chul). Semua keinginannya dipenuhi dan kesalahannya ditoleransi. Namun, sang ayah menunjukkan sikap berbeda saat Lee Beon datang melamar Cha Sun Chaek. Ayahnya tidak memberi restu dengan bilang tidak ingin Cha Sun Chaek menikahi keluarga kerajaan.
Ayah Cha Sun Chaek menjabat sebagai Kepala Penasihat Negara. Ia tahu konflik yang terjadi antara anggota keluarga kerajaan. Juga kabar miring soal Lee Beon yang kejam telah mendikte sikap dan kebijakan Raja Seoljong meski kebenarannya berbeda dari rumor. Namun, rumor buruk itu serta konflik yang terjadi di istana membuat ayah Cha Sun Chaek sulit memberi restu pada Lee Beon.
Melihat pengorbanan dan ketulusan Lee Beon padanya, Cha Sun Chaek luluh dan mau berjuang untuk bersama pria itu. Namun, mereka sulit bersatu mengingat mereka berasal dari dunia berbeda. Lee Beon adalah karakter fiksi yang hidup di dalam novel. Sementara itu, Cha Sun Chaek sebetulnya adalah mahasiswi bernama K (Seohyun SNSD) yang masuk ke dunia novel setelah ia lari dan menyembunyikan diri dari kenyataan akibat masalah dalam hidupnya.
Setelah perjalanan panjang, Lee Beon akhirnya berhasil meluluhkan hati Cha Sun Chaek. Namun, meski kini saling mencintai, hubungan mereka terhalang berbagai rintangan. Akankah couple ini happy ending di The First Night with the Duke?