Kemunculan Han Jeong Yeon (Park Yeon Woo) di My Bias, My Boss langsung membawa cerita ke masa lalu Ha Gi (Cha Woo Min) dan Lee Chan (Cha Woo Min). Sosok yang kini dikenal sebagai CEO brand fashion ternyata bukan sekadar mantan Ha Gi. Ia adalah kakak kelas yang pernah menjadi cinta pertama bagi dua pria tersebut.
Jeong Yeon punya hubungan yang berbeda dengan Ha Gi dan Lee Chan. Jika kedekatannya dengan Ha Gi bermula dari kegiatan OSIS, hubungannya dengan Chan justru terjalin secara diam-diam karena keduanya sama-sama menyimpan luka keluarga. Lantas, siapa sebenarnya Han Jeong Yeon dan seberapa besar pengaruhnya terhadap kehidupan Ha Gi dan Chan?
