Ilustrasi seorang intelijen. (Sumber: pixabay.com/sweetlouise)
Montes dikenal oleh seluruh komunitas intelijen AS karena keahliannya dalam bidang ini. Tidak ada yang tahu seberapa ahlinya dia dan dengan sengaja memutarbalikkan pandangan pemerintah tentang Kuba.
Awal mula Montes tertarik di bidang intelijen ketika pada 1984 lalu, di mana Montes masih bekerja sebagai administrasi di Departemen Kehakiman AS di Washington, AS. Dia sering berbicara secara terbuka mengenai penentangan kebijakan AS terhadap Amerika Tengah.
Mendengar hal itu membuat Kuba tertarik dengan pendapatnya yang mengira dia akan bersimpati pada tujuan mereka dan Montes bertemu dengan para petinggi Kuba saat itu. Segera setelahnya, Montes setuju untuk membantu Kuba. Pada saat mulai bekerja pada 1985 lalu, Montes merupakan intelijen yang direkrut sepenuhnya.
Demi menghindari deteksi, Montes tidak pernah sekalipun menghapus dokumen apa pun dari pekerjaan, baik secara elektronik maupun hard copy. Sebaliknya, dia menyimpan detailnya di kepalanya dan pulang ke rumahnya serta mengetik di laptop. Kemudian, dia mengirimkan informasi tersebut ke disk yang sudah terenkripsi.
Setelah menerima instruksi dari Kuba dalam kode melalui radio gelombang pendek, dia bertemu dengan pawangnya dan menyerahkan disk tersebut. Montes sendiri termotivasi hanya dengan alasan murni ideologi, karena menurutnya dia tidak setuju dengan kebijakan luar negeri AS. Dia juga tidak menerima bayaran untuk informasi rahasia, kecuali dalam hal penggantian biaya.