Lahir pada tanggal 9 April 1926, di Chicago, Illinois, Hugh Hefner mengubah industri hiburan dewasa dengan publikasi Playboy yang inovatif. Dari edisi pertama yang menampilkan Marilyn Monroe pada bulan Desember 1953, Playboy berkembang menjadi perusahaan bernilai jutaan dolar.
Dia merupakan anak sulung dari dua bersaudara yang lahir dari pasangan Grace dan Glenn Hefner. Karirnya dalam bidang akademis sekolah umumnya sederhana, namun di masa SMA, Hefner menjadi presiden dewan siswa dan mendirikan sebuah surat kabar sekolah. Hal ini menunjukan tanda awal bakat jurnalistiknya.
Lulus sekolah menengah, Hefner tidak langsung mendirikan redaksi majalah. Dia bertugas dua tahun di Angkatan Darat AS untuk mendukung Perang Dunia II. Dia kemudian dipulangkan pada tahun 1946 dan melanjutkan studinya di Chicago Art Institute dan University of Illinois.
Lulus kuliah, Hugh kemudian mengumpulkan uang hingga $ 2.000 untuk menciptakan sebuah perusahaan media. Dari sinilah Playboy lahir. Kesuksesan majalah dewasa yang dikemas secara inovatif ini membuatnya mendapatkan dana $ 8.000 dari 45 investor. Bisnis Playboy pun mulai memasuki masa keemasannya. Hugh juga membangun resor hotel, mulai mendirikan agen permodelan dan menjadi perwakilan sejumlah media.