Ismael Bennacer merupakan gelandang bertahan yang didapatkan Arsenal dari AC Arles-Avignon pada musim panas 2015. Pemain kelahiran Arles ini terlebih dahulu harus mengasah kemampuan bersama skuad U-18 dan U-23. Kariernya tidak mudah, dia juga sempat dipijamkan The Gunners kepada Tours FC untuk menambah pengalaman.
Selepas kembali, Ismael Bennacer ternyata tidak masuk rencana masa depan Arsenal. Dirinya tercatat hanya tampil dalam satu pertandingan bersama skuad senior The Gunners. Tim London Utara ini lantas membuat keputusan untuk melepas Bennacer kepada Empoli pada musim panas 2017.
Tak butuh waktu lama beradaptasi, Ismael Bennacer mampu menjadi salah satu instrumen penting di lini tengah Empoli. Selain gelandang bertahan, dirinya kerap diplot sebagai gelandang tengah dan gelandang serang sesuai kebutuhan taktik. Pemain berusia 26 tahun ini ikut mengantar Gli Azzurri promosi ke Serie A Italia 2018.
Bertahan singkat, Ismael Bennacer memilih pergi dari Empoli setelah menerima tawaran dari AC Milan pada musim panas 2019. Dia langsung menjadi salah satu sosok penting di lini tengah. Namun, cedera sering menghambat performanya sehingga melewatkan banyak laga. Meski begitu, dirinya sudah pernah mengantar Rossoneri menjadi juara Serie A Italia 2022. Bennacer sendiri juga masih terikat kontrak sampai 2027.
Pada 2023/2024, Ismael Bennacer menunjukkan kontribusi yang kurang optimal untuk AC Milan. Itu terjadi karena ia sempat absen cukup lama setelah melakukan operasi lutut. Selepas pulih, gelandang dengan tinggi 175 cm tersebut mulai masuk skuad utama Rossoneri. Hingga pekan ke-27, dia baru diturunkan dalam 12 pertandingan dengan menyumbang 1 assist di semua kompetisi. Sejauh ini, Bennacer total berkontribusi sebanyak 157 laga dengan menorehkan 6 gol dan 10 assist.