Carlo Ancelotti memecahkan rekor Miguel Munoz dengan mengoleksi 15 gelar juara selama melatih Real Madrid. Ia memulai kiprahnya sebagai pelatih Los Blancos ketika ditunjuk menggantikan Jose Mourinho pada Juli 2013. Ancelotti berhasil memenuhi ambisi Real Madrid dalam meraih La Decima atau gelar juara Liga Champions Eropa kesepuluh plus Copa Del Rey pada 2013/2014. Ia kemudian mempersembahkan titel juara Piala Super Eropa dan Piala Dunia Antarklub pada 2014/2015.
Ancelotti kembali melatih Real Madrid pada Juli 2021. Ia berhasil menuai banyak kesuksesan kala dalam periode keduanya menangani Los Blancos. Ancelotti sukses menjuarai LaLiga Spanyol, Liga Champions Eropa, Copa Del Rey, Piala Super Eropa, 2 kali, Piala Super Eropa, dan Supercoppa Espana, masing-masing 2 kali.
Ia juga memenangkan Copa Del Rey sekali pada 2022/2023. Terbaru, Ancelotti mempersembahkan gelar juara Piala Interkontinental 2024 setelah Real Madrid mengalahkan Pachuca dengan skor 3-0 pada 18 Desember 2024. Pelatih asal Italia itu memecahkan rekor Munoz dan menyandang status sebagai pelatih tersukses dalam sejarah Real Madrid dengan koleksi 15 gelar juara.
Ketiga pelatih di atas layak mendapat status sebagai pelatih legendaris dalam sejarah Real Madrid. Mereka membuktikan kepiawaiannya dalam meramu strategi di tim bertabur bintang sekelas Real Madrid sampai meraih gelar juara secara konsisten. Ancelotti masih berpeluang menambah koleksi gelar juaranya sebagai pelatih Real Madrid seiring kontraknya masih berlaku sampai Juni 2026.