Secara resmi, Dean Henderson tidak memiliki medali juara Piala FA. Namun, ia terlibat dalam perjalanan Manchester United ketika menjadi juara pada 2015/2016. Kiper asli Inggris ini duduk di bangku cadangan ketika Setan Merah melibas Shrewsbury Town dengan skor 3-0 pada babak kelima (22/2/2016).
Kehadiran Henderson pada pertandingan tersebut disebabkan MU yang mengalami krisis di posisi penjaga gawang. Saat itu, David De Gea sebagai pemain nomor satu mereka mengalami cedera panjang. Skuad asuhan Louis van Gaal hanya menyisakan Sergio Romero sebagai kiper yang tersedia.
MU pun memanggil pulang Henderson yang kala itu sebetulnya sedang menjalani masa peminjaman di Stockport County. Usai menyingkirkan Shrewsbury Town, Henderson yang masih berusia 18 tahun pun langsung bergabung kembali dengan klub yang berkompetisi di National League tersebut. Menariknya, pada final Piala FA 2015/2016, MU mengalahkan klub yang dibela Henderson saat ini, Crystal Palace.
Kiper setinggi 1,88 meter ini memang merupakan binaan akademi MU. Ia tidak kunjung mendapat kepercayaan untuk menjadi pilihan utama meski sudah melewati masa peminjaman hingga di lima klub berbeda. Akibatnya, Henderson pun akhirnya meninggalkan klub masa kecilnya itu pada awal 2023/2024 untuk bergabung secara permanen dengan Crystal Palace.
Sejak saat itu, Henderson pun merebut status kiper nomor satu Crystal Palace. Namun, di Piala FA 2024/2025, ia sebetulnya terkena rotasi. Henderson baru mulai bermain saat menang 3-0 atas Fulham pada perempat final (29/3/2025). Kiper kelahiran 12 Maret 1997 ini membantu timnya mencatatkan kemenangan dengan skor yang sama saat melawan Aston Villa pada semifinal (26/4/2025). Pada laga tersebut, Henderson mampu membuat beberapa penyelamatan krusial.