Juventus berhadapan dengan AC Milan dalam pertandingan Supercoppa Italiana pada 2018/2019. Maximilliano Allegri menurunkan para pemain bintangnya di lini depan, seperti Cristiano Ronaldo, Paolo Dybala, dan Miralem Pjanic, sebagai starter. Di sisi lain, pelatih AC Milan saat itu, Gennaro Gattuso, mengandalkan Hakan Calhanoglu, Franck Kessie, dan Samu Castillejo, sejak menit pertama.
Kedua klub gagal mencetak gol pada babak pertama. Juventus berhasil unggul terlebih dahulu lewat gol Cristiano Ronaldo lewat sundulannya setelah menerima umpan dari Miralem Pjanic pada menit ke-61. AC Milan gagal membalas gol tersebut sehingga Juventus menang dengan skor 1-0 dan menjuarai Supercoppa Italiana pada 2018/2019.
Laga antara Juventus dan AC Milan di Supercoppa Italiana selalu berlangsung sengit dan seru. Juventus menang atas AC Milan lewat adu penalti pada 2003/2004. Namun, giliran AC Milan yang menaklukan Juventus melalui babak adu penalti pada 2016/2017. Juventus kemudian menang lagi atas AC Milan lewat gol tunggal Cristiano Ronaldo. Siapakah yang bakal memenangkan duel antara Juventus dan AC Milan di Supercoppa Italiana edisi 2024/2025?