Liverpool tercatat merekrut lima pemain Tottenham pada bursa transfer musim panas dan dingin. The Reds tidak hanya mendatangkan pemain senior, tetapi mereka juga turut menghadirkan talenta muda akademi Tottenham.
Siapa saja kelima pemain Tottenham yang pernah pindah ke Liverpool itu? Bagaimana performa mereka selama di Anfield?
Charlie Hewitt menjadi pemain Tottenham pertama yang pindah ke Liverpool. Ia berseragam Tottenham hanya setahun pada 1906/1907. Pemain berposisi sebagai second striker ini kemudian hengkang ke Liverpool pada musim panas 1907.
Karier Hewitt di Liverpool juga tidak berjalan dengan baik. Ia hanya mencetak 2 gol dalam 4 pertandingan liga Inggris dengan format First Division pada 1907/1908. Hewitt hanya setahun membela Liverpool dan memutuskan pinda ke West Bromwich Albion pada Agustus 1908.
Paul Stewart pernah berseragam Tottenham Hotspur selama 4 tahun pada 1988--1992. Liverpool kemudian merekrutnya dari Tottenham pada Juli 1992. Akan tetapi, performanya dinilai kurang memuaskan.
Ia hanya mencetak 3 gol dan 5 assist dalam 31 pertandingan di semua kompetisi pada 1992/1993. Alhasil, Liverpool meminjamkannya kepada beberapa klub, seperti Crystal Palace, Wolverhampton Wanderers, Burnley, dan Sunderland. Stewart akhirnya pindah ke Sunderland dengan status free agent pada Maret 1996.
Neil Ruddock tampil impresif bersama Tottenham Hotspur pada 1992/1993. Ia tampil dalam 46 pertandingan dengan catatan 3 gol dan 2 assist di semua kompetisi. Liverpool kemudian merekrutnya dari Tottenham pada musim panas 1993.
Ruddock mampu bermain secara reguler di lini belakang Liverpool selama 4,5 tahun pada Juli 1993--Maret 1998. Ia mencatat 12 gol dan 6 assist dari 152 penampilannya di semua kompetisi. Ruddock berhasil menjuarai Piala FA bersama Liverpool pada 1994/1995.
Robbie Keane dikenal sebagai salah satu striker tajam di English Premier League (EPL) pada pertengahan 2000-an. Salah satu capaian terbaiknya ketika mencetak total 23 gol dan 12 assist dalam 54 pertandingan bersama Tottenham pada 2007/2008. Liverpool kemudian mendatangkannya pada musim panas 2008.
The Reds menebusnya dengan harga 19 juta pound sterling atau Rp385 miliar. Namun, ia gagal menampilkan ketajamannya bersama Liverpool. Keane hanya mencetak 7 gol dan 5 assist dalam 28 pertandingan pada paruh pertama EPL 2008/2009. Ia akhirnya kembali ke Tottenham pada Februari 2009.
Kevin Stewart merupakan gelandang berbakat binaan akademi Tottenham Hotspur. Ia memutuskan pindah ke Liverpool setelah kontraknya tidak diperpanjang Tottenham pada Juli 2014. Stewart sempat dipinjamkan kepada beberapa klub, macam Cheltenham, Burton Albion, dan Swindon Town.
Ia baru mendapatkan kesempatan tampil di tim utama Liverpool saat dilatih Juergen Klopp pada 2015/2016. Sayangnya, Stewart gagal mengembangkan permainannya dan kalah bersaing dengan gelandang senior lainnya di Liverpool. Ia akhirnya dilepas kepada Hull City pada Juli 2017. Stewart kini sudah tidak aktif berkarier sebagai pesepak bola setelah memutuskan pensiun pada Juli 2013. Padahal, usianya kala itu baru memasuki 29 tahun.
Tercatat, hanya Neil Ruddock sebagai eks Tottenham Hotspur yang terbilang cukup sukses kala membela Liverpool setelah mencatat 152 pertandingan di semua kompetisi dan menjuarai Piala FA pada 1994/1995. Sisanya, tidak ada yang mampu mengembangkan permainannya selama berseragam The Reds.