Stefano Pioli mulai menangani AC Milan pada Oktober 2019. Ia menggantikan Marco Giampaolo. Karier kepelatihannya di AC Milan sempat diragukan, tetapi Pioli berhasil membuktikan kapasitasnya.
Ia membawa Rossoneri bangkit dengan merengkuh Scudetto pada musim 2021/2022. Keberhasilan itu tak diperoleh secara instan. AC Milan telah mengeluarkan dana yang besar untuk merekrut pemain sesuai kebutuhan taktik sang pelatih. Inilah 5 pembelian pemain termahal AC Milan selama ditangani Stefano Pioli.
Regenerasi dilakukan oleh Stefano Pioli di lini belakang Rossoneri. Usai melepas Alessio Romagnoli, AC Milan merekrut bek yang secara jauh lebih muda. Ia adalah Malick Thiaw. Sang pemain bergabung dari Schalke 04 pada musim panas 2022. Rossoneri membelinya seharga 9 juta euro atau sekitar Rp148 miliar.
Ia dikontrak selama lima musim. Thiaw mampu tampil menjanjikan pada musim debutnya di Italia. Ia bergantian dengan bek AC Milan lainnya untuk mengisi jantung pertahanan. Secara keseluruhan, pemain berkebangsaan Jerman ini sudah mengoleksi 27 penampilan di semua kompetisi.
Sandro Tonali menjadi bagian dari skuad AC Milan sejak musim 2020/2021 lalu. Ia awalnya hanya berstatus pinjaman dari Brescia. Tak disangka, Tonali mampu menunjukkan performa yang impresif di lini tengah Rossoneri. Manajemen klub sekota Inter Milan itu pun terkesan dengan penampilan Tonali.
Ia lantas ditebus secara permanen dengan mahar 14,5 juta euro atau sekitar Rp238 miliar. Tonali dengan cepat menjelma nyawa permainan AC Milan. Perannya nyaris tak tergantikan oleh pemain lain. Hingga akhir musim 2022/2023, Tonali sudah bermain dalam 130 pertandingan di semua kompetisi.
AC Milan melakukan manuver apik saat ditinggal oleh Gianluigi Donnarumma. Usai sang kiper andalannya itu pergi secara gratis, Rossoneri mendapatkan penggantinya yang tak kalah bagus. Pemain yang dimaksud itu adalah Mike Maignan. AC Milan merekrutnya dari Lille pada musim panas 2021.
Maignan ditebus seharga 15 juta euro atau sekitar Rp246 miliar. Harga itu sepadan dengan kualitasnya. Maignan tampil solid sebagai kiper utama Rossoneri. Ia bersinar dan mengantarkan timnya itu merengkuh Scudetto pada musim 2021/2022. Tercatat, Maignan berhasil mengemas 29 clean sheet dari 68 penampilan.
Fikayo Tomori menunjukkan kualitas terbaiknya bersama AC Milan. Performanya tersalurkan dengan baik setelah kesulitan berkembang di Chelsea. Tomori awalnya berstatus pinjaman pada pertengahan musim 2020/2021. Namun, jasanya langsung dipermanenkan oleh manajemen Rossoneri.
Dalam kesepakatan transfer ini, AC Milan mengeluarkan biaya sebesar 32 juta euro atau sekitar Rp525 miliar. Tomori menjadi salah satu pilar penting di lini pertahanan tim. Ia berjasa mengantarkan Rossoneri kembali berjaya. Total, pemain keturunan Kanada ini mengoleksi 107 penampilan di semua kompetisi.
AC Milan belanja jor-joran pada musim panas 2022. Rossoneri menggaet beberapa pemain anyar, termasuk Charles De Ketelaere. Sang pemain bergabung dari klub Belgia, Club Brugge. AC Milan harus merogoh kocek hingga 35,5 juta euro atau sekitar Rp582 miliar untuk mendaratkannya ke San Siro.
Meski direkrut dengan harga yang cukup mahal, De Ketelaere belum mampu tampil maksimal. Ia belum dipercaya menjadi pilihan utama di lini tengah Rossoneri. Pada musim debutnya, De Ketelaere baru meraup 1.481 menit bermain dari 40 penampilan. Ia lebih banyak tampil dari bangku cadangan.
Menariknya, deretan rekrutan mahal AC Milan ini memiliki kesamaan. Kelima pemain di atas sama-sama masih berusia muda. Mereka punya banyak waktu untuk terus berkembang dan mengasah performanya bersama Rossoneri.