Trofi Supercoppa Italiana terakhir milik AC Milan diraih pada 2016. Saat itu, mereka mengalahkan Juventus lewat adu penalti. Pertandingan berlangsung di Khalifa International Stadium, Doha, Qatar, pada 23 December 2016.
Kedua tim bermain imbang 1-1 pada waktu normal. Giorgio Chiellini membawa Juventus unggul pada menit 18. Namun, Giacomo Bonaventura menyamakannya pada menit 37.
Pada babak adu penalti, AC Milan sebetulnya kembali tertinggal setelah penendang pertama mereka, Gianluca Lapadula, gagal mencetak gol. Di sisi lain, Claudio Marchisio sebagai penenang pertama Juventus sukses. Namun, Mario Mandzukic yang maju sebagai eksekutor Juventus setelah Lapadula nyatanya gagal.
Skor pun kembali imbang setelah Bonaventura mencetak gol. Kemudian, AC Milan mendapat peluang untuk memenangkan pertandingan ketika Paulo Dybala sebagai penendang kelima Juventus gagal mencetak gol. Mario Pasalic pun memastikan kemenangan AC Milan setelah melakukan eksekusi yang sempurna.
Sebagai catatan, pada edisi Supercoppa Italiana 2016, AC Milan sebetulnya lolos bukan karena berhasil menjadi juara Serie A Italia maupun Coppa Italiana. Untuk musim 2015/2016, kedua kompetisi tersebut dimenangkan oleh Juventus. Namun, sesuai ketentuan, AC Milan yang berstatus sebagai runner-up Coppa Italia pada musim yang sama berhak untuk menjadi lawan Juventus.
Selain ketujuh gelar juara di atas, AC Milan sebetulnya mencatatkan lima penampilan lain di partai puncak Supercoppa Italiana. Itu terjadi pada 1996, 1999, 2003, 2018, dan 2022. Namun, pada lima kesempatan tersebut, mereka menelan kekalahan. Hasil apa yang akan diraih oleh AC Milan pada edisi 2024?