Massimilano Allegri bakal menjalani periode keduanya di AC Milan. Dirinya dianggap sosok yang tepat untuk mengembalikan era kejayaan Rossoneri. Apalagi, eks pelatih Juventus ini memiliki sejarah apik di San Siro. Allegri sukses membawa AC Milan meraih Scudetto di musim debutnya pada 2010/2011.
Meski begitu, Allegri gagal meraih satu pun gelar pada 2 musim berikutnya, yang kemudian membuat dirinya dipecat Rossoneri. Setelahnya, AC Milan memasuki masa kegelapan setelah ditinggal banyak pemain bintang yang memasuki masa pensiun.
Sederet nama pelatih, seperti Clarance Seedord, Filipo Inzaghi, Vincenzo Montella dan Gennaro Gattuso gagal membangkitan kejayaan AC Milan. Jangankan bersaing meraih Scudetto, mereka bahkan kesulitan untuk bersaing di papan atas. Dibutuhkan waktu 10 tahun bagi AC Milan untuk kembali menjuarai Serie A, yakni 2020/2021 di bawah asuhan Stefano Pioli.
Kehilangan sosok pemain bintang, berpengalaman dan krisis finansial menjadi faktor utama AC Milan sempat merasakan era kegelapan. Situasi tersebut berpotensi terulang pada 2025/2026 jika Rossoneri gagal mendatangkan pemain-pemain berkelas. Kehadiran Massimiliano Allegri memang menjadi angin segar perubahan lebih baik, tapi Serie A musim depan menjanjikan persaingan yang lebih keras dari para pesaing AC Milan.