Perkembangan JJ Gabriel di akademi Manchester United terbilang pesat sejak bergabung pada usia 9 tahun. Ia naik ke tim U-18 pada usia 14 tahun, lalu melakoni debut tim utama saat pramusim melawan Atletico Madrid pada Agustus 2026, tepat pada usianya yang ke-15. Pelatih Michael Carrick bahkan sempat merencanakan Gabriel masuk skuad Carabao Cup 2026/2027 melawan Brighton & Hove Albion, laga yang akan menjadikannya pemain termuda sepanjang sejarah klub.
Namun, ada rasa kecewa yang meliputi Gabriel. Ini bermula ketika MU, yang belum mampu memberikan menit bermain baginya di level senior, malah mendatangkan Tynan Thompson dari Tottenham Hotspur dan Isaac Konde dari Liverpool. Keduanya merupakan pemain yang sama-sama mengisi posisi di sayap kiri yang memperumit situasinya di akademi.
Gabriel makin dibuat frustrasi ketika MU melakoni pramusim 2026. Ia hanya bermain 8 menit melawan Atletico Madrid. Itu pun bukan di posisi aslinya sebagai penyerang sayap kiri. Sementara itu, Thompson yang merupakan pemain baru akademi langsung diberikan 45 menit bermain kala menghadapi Leeds United pada Agustus 2026.
Puncaknya terlihat ketika namanya tidak masuk daftar A-list skuad Liga Champions Eropa 2026/2027 kontra Sabah FK, padahal usianya belum memenuhi syarat minimal untuk masuk B-list. Ketegangan tersebut berujung kepada langkah tegas Gabriel dan keluarganya yang mengajukan surat pembatalan registrasi secara resmi demi mengantongi status free agent. Sikap itu dipertegas lewat penolakannya terhadap tawaran masuk skuad Carabao Cup melawan Brighton yang sudah disiapkan untuk menjadikannya debutan termuda dalam sejarah klub di kompetisi resmi.
Kepemilikan paspor ganda membuka jalan keluarnya lebih cepat. Sang ayah merupakan mantan pemain sepak bola yang pernah membela Timnas Irlandia, sementara ibunya memiliki garis keturunan Siprus, sehingga aturan transfer pemain di bawah umur pasca-Brexit tidak berlaku baginya. Menurut laporan Sky Sports, pada 2025, MU sempat melibatkan mantan pelatih, Ruben Amorim dan Sir Alex Ferguson, untuk membujuk Gabriel bertahan, tetapi langkah itu tidak cukup membendung keinginannya pergi.