Sepertinya AC Milan menyadari betul betapa penting berevolusi baik di tim maupun manajemen, demi membawa klub kembali diperhitungkan di Italia dan Eropa. Sepanjang musim panas 2018, Milan melakukan perubahan mencolok di jajaran petinggi dengan menunjuk para mantan pemain, termasuk legenda.
Milan memperkerjakan Leonardo, eks gelandang Milan pada 1997-2001 dan 2002-2003, untuk menjabat sebagai direktur olahraga, peran yang pernah ia emban di klub itu pada 2008.
Kemudian, I Rossoneri menggunakan legenda terbesar dalam sejarah klub, Paolo Maldini, sebagai direktur strategi dan pengembangan.