Osasuna termasuk salah satu klub LaLiga Spanyol yang lebih sering bersaing di papan tengah dan bawah. Namun, klub berjuluk Los Rojillos itu beberapa kali memberikan kejutan ketika menghadapi klub besar LaLiga, seperti Real Madrid. Selain menahan imbang, Osasuna tercatat pernah mengalahkan Real Madrid sebanyak tiga kali di laga kandang LaLiga dalam 15 tahun terakhir sejak 2009.
Berikut rapor tiga kemenangan terakhir Osasuna atas Real Madrid di LaLiga.
Osasuna menghadapi Real Madrid di kandangnya, stadion El Sadar, pada pekan terakhir LaLiga 2008/2009 pada 31 Mei 2009. Los Rojillos kala itu wajib memenangkan laga ini agar terhindar dari zona degradasi. Posisi Osasuna berada di peringkat ke-18 dengna perolehan poin 40 menjelang pekan ke-38 LaLiga 2008/2009. Pelatih Osasuna kala itu, Jose Antonio Camacho, memainkan Walter Pandiani, Juanfran Torres, dan Cesar Azpilicueta. Sementara itu, pelatih Real Madrid saat itu, Juande Ramos, menduetkan Raul Gonzalez dan Gonzalo Higuain di lini depan sejak menit pertama.
Real Madrid unggul terlebih dahulu lewat gol Higuain pada menit ke-10. Osasuna menyamakan kedudukan lewat Jaroslav Plasil 4 menit kemudian. Memasuki babak kedua, Osasuna berbalik unggul usai Juanfran mencetak gol pada menit ke-59. Osasuna berhasil mengalahkan Real Madrid dengan skor 2-1. Los Rojillos berhasil selamat dari ancaman degradasi berkat torehan 43 poin dan finis di peringkat ke-15. Momen tersebut terjadi setelah para pesaingnya, Real Betis, Getafe, dan Real Valladolid, gagal meraih kemenangan.
Osasuna menjamu Real Madrid di kandangnya, stadion El Sadar, pada pekan 21 LaLiga 2010/2011 pada 30 Januari 2011. Los Rojillos saat itu tengah bersaing di papan bawah untuk terhindar dari ancaman degradasi. Osasuna kala itu menempati posisi ke-17 dengan koleksi 17 poin menjelan pekan ke-21 LaLiga 2010/2011. Jose Antonio Camacho kali ini memainkan Fernando Soriano, Carlos Aranda, dan Javier Camunas. Di sisi lain, pelatih Real Madrid ketika itu, Jose Mourinho, menurunkan para bintang terbaiknya, seperti Karim Benzema, Cristiano Ronaldo, Mesut Oezil, dan Angel Di Maria.
Kedua tim bermain imbang tanpa gol selama 45 menit babak pertama. Osasuna memecahkan kebuntuan usai Javier Camunas menorehkan gol pada menit ke-63. Ia memaksimalkan umpan matang Carlos Aranda lewat sepakan kaki kanannya. Real Madrid berusaha mengejar ketertinggalan, tetapi Los Rojillos mampu bertahan dengan solid. Alhasil, Osasuna berhasil mempertahankan keunggulan 1-0 atas Real Madrid sampai laga selesai.
Osasuna menghadapi Real Madrid pada pekan ke-25 LaLiga 2025/2026 pada 21 Februari 2026. Pelatih Los Rojillos, Alessio Lisci, mengandalkan Ante Budimir, Victor Munoz, dan Javi Galan, dalam susunan starting line-up. Sementara itu, pelatih interim Real Madrid, Alvaro Arbeloa, memainkan Vinicius Jr, Kylian Mbappe, dan Arda Guler, sejak menit pertama.
Osasuna memiliki kesempatan emas mencetak gol usai wasit menunjuk titik penalti akibat pelanggaran kiper Real Madrid, Thibaut Courtois, terhadap striker Osasuna, Ante Budimir. Los Rojillos membuka skor 1-0 usai Budimir mengeksekusi penalti dengan sempurna pada menit ke-38. Real Madrid baru menyamakan kedudukan usai Vinicius Jr mencetak gol pada menit ke-73. Osasuna mencetak gol kemenangan 2-1 atas Real Madrid melalui Raul Garcia pada menit ke-90. Awalnya, wasit sempat menganulir gol tersebut setelah terjadi dugaan offside. Namun, setelah Video Assistant Referee (VAR) melakukan peninjauan, gol tersebut dinyatakan sah.
Dari tiga kemenangan di atas, Osasuna rata-rata tengah berjuang di papan tengah demi terhindar dari zona degradasi. Salah satunya terjadi ketika Osasuna menang 2-1 atas Real Madrid pada pekan ke-38 LaLiga 2008/2009. Raihan 3 poin dari kemenangan tersebut berhasil menyelamatkan Osasuna dari degradasi. Selain itu, kemenangan Osasuna atas Real Madrid diraih dengan skor tipis selisih satu gol.