Vicenzo Italiano memutuskan bergabung dengan Bologna pada Juni 2024. Ia kali ini dituntut melanjutkan kinerja pelatih Bologna sebelumnya, Thiago Motta, yang mampu mengantarkan Bologna lolos ke Liga Champions Eropa (UCL) pada 2024/2025. Awalnya, Italiano kesulitan menjaga konsistensi Bologna.
I Rossoblu gagal melaju ke playoff 16 besar UCL setelah finis di peringkat ke-28 fase liga pada 2024/2025. Italiano kemudian memperbaiki performa Bologna dengan menempati peringkat ketujuh di klasemen sementara Serie A per pekan 36. Ia kemudian mengantarkan I Rossoblu melaju ke final Coppa Italia 2025 dengan menang agregat 5-1 atas FC Empoli di semifinal.
Italiano sukses menciptakan sejarah bagi Bologna kala menang 1-0 atas AC Milan di final pada 14 Mei 2025. Ia memutus puasa gelar juara Bologna selama 51 tahun. Selain itu, Bologna mengamankan tiket ke Liga Europa pada 2025/2026.
Perjalanan karier Italiano sebagai pelatih terbilang luar biasa. Ia berproses dari melatih klub-klub Serie D, C, dan B, sampai menuai kesuksesan bersama Bologna pada 2024/2025. Tidak mudah bagi Italiano memenangkan gelar juara pertama dalam kariernya. Sebab, ia tiga kali takluk di laga final kala menangani Fiorentina. Tidak heran, Italiano sampai meneteskan air mata saat merayakan kemenangan Bologna di final Coppa Italia 2025.