Pelatih Kanada John Herdman (cornwallseawaynews.com)
Sejak tampil di Piala Dunia 1986, sudah ada lima belas pelatih yang diganti Kanada. Pelatih pertama yang menangani Kanada setelah tampil di Piala Dunia adalah Waiters, tepatnya pada 1990—1991. Setelah itu, pelatih Kanada selalu mengalami nasib tak bagus dalam kurun waktu 1—4 tahun selama melatih tim tersebut.
Beberapa nama pelatih timnas Kanada setelah tampil di Piala Dunia 1986 Meksiko, yaitu: Waiters (1990—1991), Bob Bearpark (1986—1987), Tony Taylor (1988), Bob Lenarduzzi (1989 dan 1992—1997), Bruce Twamley (1989, 1991, 1998, dan 2000), Alan Errington (1996), dan Holger Osieck (1999—2003)
Ada pula Colin Miller (2003 dan 2013), Frank Yallop (2004—2006), Stephen Hart (2006—2007 dan 2009—2012), Dale Mitchell (2007—2008), Tony Fonseca (2013), Benito Floro (2013—2016), Michael Findlay (2016—2017), dan Octavio Zambrano (2017).
Semua berubah ketika John Herdman ditunjuk menjadi pelatih timnas Kanada pada 2018. Dari sinilah era baru sepak bola Kanada dimulai. Herdman mampu memanfaatkan potensi para pemain muda Kanada yang selama ini tak dilakukan oleh pelatih-pelatih Kanada sebelumnya.