Langkah juara bertahan Chelsea di Liga Champions 2021/2022 akhirnya harus terhenti di babak perempat final. The Blues harus menyerah dengan aggregate 5-4 dari Real Madrid setelah pertandingan berlangsung hingga babak extra time.
Impian untuk mempertahankan gelar pun pupus sudah. Catatan ini menambah deretan hasil mengecewakan bagi Chelsea di fase gugur lima musim terakhir. Berkut lima klub yang mampu menyingkirkan Chelsea di fase gugur.
Pada musim 2013/2014 Chelsea melaju ke babak semifinal setelah menyingkirkan Galatasaray dan Paris Saint-Germain di fase gugur. The Blues kemudian berhadapan dengan Atletico Madrid.
Tim asuhan Jose Mourinho mampu menahan imbang 0-0 Atletico Madrid di kandang mereka pada leg pertama. Namun, Chelsea justru kalah 1-3 pada leg kedua saat bermain di Stamford Bridge. Pasukan Diego Simeone pun lolos ke final meski akhirnya kalah dari Real Madrid.
Setelah kalah dari Chelsea di perempat final musim 2013/2014, Paris Saint-Germain membalaskan dendam pada musim berikutnya. Kedua tim saling berhadapan di babak 16 besar dan laga berlangsung hingga babak extra time dengan skor aggregate berakhir 3-3.
Ironisnya, Chelsea harus tersingkir karena kalah produktivitas gol tandang. Menariknya, kedua tim kembali berhadapan pada musim 2015/2016 di babak 16 besar juga. Lagi-lagi Chelsea menelan kekalahan dan kali ini dengan skor aggregate 4-2.
Sempat absen pada musim sebelumnya dari Liga Champions, Chelsea kembali pada musim 2017/2018 di bawah asuhan Antonio Conte. Mereka lolos dari fase grup sebagai runner up grup di bawah AS Roma.
Chelsea kemudian harus berhadapan dengan Barcelona asuhan Ernesto Valverde di babak 16 besar. Chelsea mampu menahan imbang Blaugrana 1-1 di Stamford Bridge, tetapi justru kalah telak 0-3 di Stamford Bridge. Barcelona sendiri pada akhirnya kalah dramatis di perempat final oleh comback epik AS Roma.
Pada musim 2019/2020 Chelsea lolos dari fase grup secara dramatis sebagai runner up di bawah Valencia karena kalah head to head. Anak asuh Frank Lampard kemudian berhadapan dengan Bayern Munich asuhan Hansi Flick di babak 16 besar.
Die Bavarian era tersebut tampil sangat luar biasa. Chelsea pun dibantai dengan skor aggregate 7-1. Tak cukup di situ, Bayern Munich juga mempermalukan Barcelona dengan skor 8-2 di perempat final sebelum akhirnya keluar sebagai juara usai menang 1-0 atas Paris Saint-Germain.
Real Madrid menjadi tim terbaru yang berhasil menyingkirkan Chelsea. The Blues sebenarnya tampil luar biasa pada leg kedua. Defisit 3-1, The Blues berhasil menyamakan skor aggregate menjadi 4-4 sehingga laga harus dilanjutkan hingga babak extra time.
Karim Benzema kembali menjadi mimpi buruk bagi Chelsea. Pada menit ke-98 dia mencetak gol yang membuat Real Madrid lolos ke semifinal. Chelsea pun akhirnya tersingkir dengan skor aggregate 5-4.
Perjalanan Chelsea musim ini akhirnya harus terhenti di tangan Real Madrid. Meski demikian, performa mereka layak diacungi jempol. Di bawah asuhan Thomas Tuchel, The Blues menunjukan perkembangan yang progresif.