Ashley Cole resmi memulai babak baru dalam karier kepelatihannya pada pertengahan Maret 2026. Untuk pertama kalinya, ia akan menangani sebuah klub profesional sebagai pelatih utama. Itu terjadi berkat kepercayaan manajemen klub Serie B Italia, Cesena, yang menunjuk Cole sebagai juru taktik baru untuk menggantikan Michele Mignani.
Pengalaman bermain sebagai seorang bek sayap selama 2 dekade menjadi modal penting bagi Cole untuk meraih hasil maksimal bersama Cesena. Terlebih, ia pernah mengangkat trofi di sejumlah ajang bergengsi bersama dua klub berbeda. Itu termasuk ketika mempersembahkan gelar juara Liga Champions Eropa untuk Chelsea.
