Mauricio Pochettino memainkan Alderweireld sebanyak 172 laga di Tottenham Hotspur.
Frank de Boer menjadi pelatih yang paling sering memainkan Alderweireld di Ajax Amsterdam dengan total 113 laga.
Mark van Bommel membawa Alderweireld ke Royal Antwerp dan memainkannya dalam 100 laga sebelum dipecat pada akhir 2023/2024.
Musim 2024/2025 menjadi akhir dari 16 tahun (2009–2025) karier Toby Alderweireld. Mantan bek Timnas Belgia ini memutuskan pensiun pada usia 36 tahun. Ia pensiun bersama Royal Antwerp, satu-satunya klub Belgia yang pernah ia bela.
Selama berkarier sebagai pesepak bola, Alderweireld dikenal sebagai sosok bek tangguh. Ia menjadi andalan bagi banyak pelatih yang pernah menjadi bosnya, baik di tim nasional maupun klub. Inilah enam pelatih yang paling sering memainkannya di level klub.
Pelatih yang paling sering memainkan Toby Alderweireld di level klub adalah Mauricio Pochettino. Pelatih asal Argentina itu juga berjasa membawa Alderweireld ke Tottenham Hotspur pada 2015. Di klub tersebutlah, bek asal Belgia itu dikenal dunia. Mereka bekerja sama selama 4,5 tahun. Dalam kurun waktu tersebut, Alderweireld mencatatkan 172 laga dengan mencetak 6 gol dan 4 assist.
Toby Alderweireld memulai karier profesionalnya bersama Ajax Amsterdam (2009–2013). Di klub asal Belanda itu, ia paling sering bekerja sama dengan Frank de Boer. Ia juga menjadi sosok yang mengasah kemampuan bertahan Alderweireld saat masih muda. Mereka bekerja sama selama 3 tahun (2010–2013). Kala itu, ia mencatatkan 113 laga dengan menyumbang 11 gol dan 8 assist.
Toby Alderweireld hengkang akhirnya pulang ke Belgia pada musim panas 2022. Ia bergabung dengan Royal Antwerp yang kala itu dipimpin Mark van Bommel. Kerja sama itu berjalan selama 2 tahun karena sang pelatih dipecat pada akhir 2023/2024. Dalam kurun waktu tersebut, Bommel memainkan Alderweireld dalam 100 laga dengan torehan 11 gol dan 6 assist.
Pelatih Belanda lain yang masuk daftar ini adalah Martin Jol. Pria kelahiran Den Haag itu bertemu Alderweireld pada musim keduanya (2009/2010) berkarier secara profesional. Kala itu, Jol sangat percaya terhadap potensi Alderweireld. Sehingga, ia mengandalkan bek asal Belgia itu dalam 65 pertandingan selama 1,5 tahun (2009–2010). Saat dilatih Jol, Alderweireld sempat mencetak 4 gol dan 4 assist.
Jose Mourinho bertemu Toby Alderweireld di Tottenham Hotspur. The Special One dipilih sebagai pengganti Mauricio Pochettino yang dipecat pada November 2019. Namun, Mourinho hanya bertemu Alderweireld hingga April 2021. Kala itu, Alderweireld menjadi salah satu andalan Mourinho di lini belakang. Torehan 57 laga dengan sumbangan 3 gol dan 1 assist menjadi bukti.
Jonas de Roeck melatih Toby Alderweireld pada musim terakhirnya sebagai pesepak bola. Kerja sama ini terjadi pada 2024/2025. Namun, itu tak berjalan sepenuhnya karena De Roeck dipecat pada Maret 2025. Selama dilatih pelatih asal Belgia itu, Alderweireld memainkan 30 laga dengan mencetak 3 gol dan 3 assist.
Jika ditotalkan, ada 14 pelatih yang pernah menangani Toby Alderweireld dalam kariernya. Selain keenam nama ini, Ronald Koeman, Diego Simeone, Marco van Basten, dan Hernan Crespo juga pernah melatihnya di level klub. Dengan pengalaman dilatih oleh banyak juru taktik hebat, bukan tak mungkin jika ia akan belajar untuk menggapai masa depan sebagai pelatih.