Pada 1992/1993, David O'Leary menjadi pemain Arsenal pertama yang memakai nomor punggung 22. Namun, sosok yang beroperasi sebagai libero tersebut tidak selalu mengenakannya dari pertandingan ke pertandingan. Ini tidak terlepas karena peraturan yang masih berlaku di dunia sepak bola pada saat itu.
Awalnya, pemakaian nomor punggung memang hanya berkutat untuk sebelas pemain pertama. Mereka yang bermain sebagai starter diwajibkan untuk menggunakan angka 1--11 sesuai dengan posisinya. Oleh karenanya, para pemain pun sangat sering berganti nomor punggung pada setiap laga.
Di Inggris, Football Association (FA) sebagai federasi yang berwenang akhirnya membuat kebijakan baru mulai 1993/1994. Mereka mewajibkan setiap tim untuk memberikan nomor punggung yang sama kepada setiap pemain. Tidak hanya itu, bagian belakang baju bukan lagi cuma tertera angka, melainkan juga nama.
O'Leary sendiri memang lebih sering bermain sebagai pengganti untuk Arsenal pada 1992/1993. Bahkan, saat itu, ia cuma mencatatkan 17 penampilan di seluruh kompetisi. Kondisi tersebut tidak terlepas karena usianya yang sudah 34 tahun. Pria yang lahir di Inggris tetapi membela Timnas Republik Irlandia ini mulai membela The Gunners pada 1975.
Pada awal 1994/1995, ketika peraturan nomor punggung baru berlaku, O'Leary pindah ke Leeds United. Ia pun memakai angka enam di klub ini. Pada musim berikutnya, sosok yang lahir pada 2 Mei 1958 itu berganti ke nomor 16 dan terus memakainya sampai pensiun pada 1995.