Kieran Trippier memulai perjalanannya bersama Tottenham Hotspur dengan memilih nomor punggung 16 dari musim 2015/2016 hingga 2016/2017. Bek kanan ini didatangkan dari Burnley untuk memberikan kompetisi sehat di lini pertahanan dan meningkatkan kualitas umpan silang tim. Kemampuannya dalam melepaskan umpan silang akurat dan visi bermainnya menjadi senjata mematikan bagi The Lilywhites.
Memasuki musim 2017/2018, Trippier memutuskan untuk berganti nomor punggung menjadi angka 2 yang lebih klasik bagi seorang bek kanan. Pada musim panas 2019, Tottenham Hotspur secara resmi menjual Kieran Trippier ke raksasa La Liga, Atletico Madrid. Selama berseragam The Lilywhites, Trippier sukses mengemas 2 gol dan mencatatkan 24 assist dari total 114 penampilan di semua kompetisi. Kontribusi tersebut membuktikan bahwa ia adalah salah satu bek paling kreatif yang pernah dimiliki Tottenham dalam satu dekade terakhir.
Deretan nama di atas menjadi bukti bahwa nomor punggung 16 di Tottenham Hotspur memiliki sejarah yang cukup beragam, mulai dari talenta muda yang merintis karier hingga pemain yang memberikan kontribusi nyata di atas lapangan. Kini, tongkat estafet nomor 16 telah beralih ke tangan Sandro Tonali yang diharapkan mampu membawa energi baru dan kesuksesan bagi klub asal London Utara tersebut.