Caoimhin Kelleher menggagalkan penalti untuk pertama kalinya di Premier League pada 24 November 2024. Saat itu, ia dan Liverpool memainkan laga pekan ke-12 Premier League 2024/2025 melawan Southampton di St. Mary’s. The Reds membuka papan skor melalui Dominik Szoboszlai pada menit 30. Namun, tim tuan rumah mendapat hadiah penalti pada menit 42 setelah Andy Robertson melanggar Tyler Dibling. Kelleher mampu menahan eksekusi Adam Armstrong ke kiri. Sayangnya, Armstrong bisa menuntaskan bola rebound sehingga skor kembali imbang.
Pada menit 56, Southampton berbalik memimpin lewat gol Mateus Fernandes. Kelleher tidak berdaya ketika Fernandes bebas tanpa pengawalan di dalam kotak penaltinya saat menerima umpan dari Armstrong. Namun, Liverpool merebut tiga poin berkat brace Mohamed Salah. Winger asal Mesir tersebut menyamakan kedudukan setelah menuntaskan umpan dari Ryan Gravenberch pada menit 65. Salah mencetak gol kemenangan Liverpool pada menit 83 lewat tendangan penalti usai Yukinari Sugawara melakukan handball.
Selain 3 di atas, ada 2 penalti lain yang sudah dihadapi Caoimhin Kelleher di English Premier League. Itu terjadi saat melawan Sunderland pada 30 Agustus 2025 dan Burnley pada 29 November 2025. Namun, ia gagal menyalamatkan tendangan dari Enzo Le Fee dan Zian Flemming. Dengan begitu, persentase penyelamatan penalti Kelleher mencapai 60 persen. Menurut Opta, itu merupakan angka tertinggi di antara semua kiper lain dalam sejarah EPL yang menghadapi minimal lima tendangan penalti per 22 Desember 2025.